O evento, que se realiza pela primeira vez, é organizado pela produtora Transiberia, em parceria com a Artéria e a Câmara de Santiago do Cacém, e pretende proporcionar a descoberta do território que se estende “de São Francisco da Serra à praia de Santo André”.

Segundo a organização, em comunicado, o festival propõe um conjunto de “concertos, artes performativas, instalações artísticas, cinema, conversas, caminhadas e gastronomia” em quatro locais ao longo da estrada que “liga a Serra de São Francisco ao Oceano Atlântico”.

Assim, nos dias 08 e 09 de setembro, o certame decorre no Palco Serra, na aldeia de São Francisco da Serra, mais concretamente no terreiro da antiga corticeira daquela localidade.

As atividades mudam-se, a 10 de setembro, para o Palco Estrada, no terreiro do lugar do Farrobo, e no dia seguinte, 11 de setembro, para o Palco Lagoa, situado no Monte do Paio, em plena Reserva Natural das Lagoas de Santo André e da Sancha.

O encerramento do festival, no dia 12, tem lugar no areal da praia, no Santo André Beach Lounge (Palco Praia), “com o Oceano Atlântico e o céu em pano de fundo”, disse a Transiberia.

“A Estrada é o lugar para observar tradições, refletir transições e induzir transformações”, assinalaram os organizadores.

Trata-se de “um meta-lugar entre a realidade física dessa linha e os imaginários em torno desta e de outras estradas que percorremos, enquanto nos confrontamos com elementos que nos ligam ao entendimento do território: aldeia, fábrica, monte, venda, lagar, montado, asfalto, ruína, areia, vento, céu e mar”.

Nesse sentido, neste seu “ano zero”, o festival “promove a expressão dos artistas locais” e de outros convidados, com uma programação “pensada sobre a relação entre as propostas artísticas programadas e cada um dos lugares” escolhidos como “palco”.

O primeiro dia do evento, inclui um concerto de banda filarmónica, seguido da instalação cenográfica InSomnio, apresentada pelo Teatro do Mar, companhia itinerante baseada em Sines.

Um concerto de viola campaniça (também conhecida por viola alentejana) do projeto O Gajo e outro da acordeonista Maria Adélia Botelho & Gabriel de Matos encerram a “banda sonora” do dia inaugural.

Uma caminhada de São Francisco da Serra até à Ermida do Livramento, a representação da peça teatral “Os Malteses”, de Manuel da Fonseca, pelo grupo Gato SA, a exibição do filme “Manda Adiante”, de Tiago Pereira, e uma conversa sobre “As valsas mandadas” compõem o programa de dia 09.

No dia seguinte, estão programados uma nova sessão de cinema, com uma “antestreia surpresa” de Gonçalo Almeida, e os concertos “Ela y Yo”, de Diana e João Pika, e dos Sampladélicos, de Tiago Pereira e Sílvio Rosado.

Uma visita ao Lagar do Parral abre as atividades do festival no dia 11, em que acontecem ainda um "almoço concerto" com o grupo Falta Um, o espetáculo de dança “Do Lugar Onde Estou”, de Ana Santos, o concerto “Contemplação”, de Charlie Mancini, e o cinema de Diogo Vilhena, com o filme “Mar de Sines”.

O último dia do Festival A Estrada arranca com uma caminhada entre o Salgueiral e a Lagoa de Santo André, seguindo-se os concertos de Pintassilgo e o Seu Bando, do bar A Fragateira, do grupo de cante alentejano Alem’Tejo e de Gaspar Varela e Paulo Parreira.

“O Festival A Estrada acontece no ritmo dos lugares habitados pelo vai-e-vem quotidiano e chega a lugares inesperados”, incluindo “um conjunto de visitas, caminhadas e conversas para dar a conhecer alguns lugares fundamentais para a perceção da especificidade morfológica do território e algumas atividades, tradições e gastronomia próprias da região”, disse a Transiberia.